人世间不缺风流的男子，108将也不例外，排行15的双枪将董平就是如此，生性风流，同时自负的性格也让他以后的结局打下了很好的基础。董平的讨老婆的过程中也被传为一段佳话，和人物的性格相互进行吻合。
董平
风流的性格
梁山是草寇聚积之地，但是却并不乏骁勇俊俏的美男子。双枪将董平可谓其中之一，并且是“三教九流，无所不通;品竹调弦，无有不会”，颇有儒将风采。再加上使一手双枪，有万人不敌之勇，所以董平十分自负，称自己是“英雄双枪将，风流万户侯”。
董平的提亲
按说依董平这般条件，有武功，通文艺，又眉清目秀，并且年纪轻轻就做了东平府的都监，前途无量，得成为多少年轻女子的梦中情郎啊。也许只要他一点头，一俯身，甚至一眨眼，暗送一次秋波，就会有好诉不尽的奇闺秀艳来投怀送抱。可是董平偏偏没有这样去做，只是恋上了太守程万里的女儿。偏偏程万里又不许这门亲事。宋江打东平府的时候，董平又差人问亲，可是程万里却以公事搪塞：“我是文官，他是武官，相赘为婿，正当其理。只是如今贼寇临城，事在危急，若还便许，被人耻笑。待得退了贼兵，保护城池无事，那时议亲，亦未为晚。”董平听了，只道：“说得是”，但心中踌躇，又害怕他日后不许。
其实董平不是一次去提亲，而是“累累”去问，我们便有疑惑：程万里为什么不许这么亲事？难道他脑袋进水了不成？！
如果程太守答应了这门亲事，东平府太守、都监成为一家人，文武协调，相互统筹，相互抬举，加上彼此各有一套关系网，最终二人不怕不官运亨通。以董平的年龄、气质、才华，日后定当平步青云，扶摇直上，真想不通程万里心中做了怎样的盘算？
更何况，我们的古人一向是珍爱人才的。孔子有一位弟子叫南宫适，字子容，常常吟诵《诗经·大雅·抑》中的一章：“白圭之玷，尚可磨也;斯言之玷，不可为也。”孔子称赞他说：“国家有道的时候，不会被废置到一旁;国家无道的时候，也不会受到祸殃。”于是把侄女嫁给了他。
其实，就是真在无道的时候受了灾祸也无所谓，孔子的弟子公冶长坐过监狱，孔子却认为“非其罪也”，同样把女儿嫁给了他。董平的条件难道还不如那个犯人公冶长吗？作为太守的程万里难道真的不会对人才感冒？
我们细读程万里的话，发现他还是把轴心落在了“文”“武”两个字上。在重文轻武的赵宋皇朝，真的有一批文官瞧不起武将，比如清风寨刘高，就看不起同样为知寨的武官花荣，花荣处处受挤兑，终于杀了刘高，同清风山上的几筹好汉追随宋江，上了梁山。
腐儒向来以优雅人自居，不屑与鲁人莽夫为伍。而他们竟然也不知道，所谓“文武之道，一也”。治世靠文臣，乱世靠武将。而北宋末年，风云变幻，烽烟四起，儒生是派不上什么用场的，那个时代的历史正是董平这样豪杰的舞台。
可是程万里却如此小觑董平。英雄的被小觑恰恰又是那个时代的另一个特点。英雄被小人物欺凌、打压，并不止于花荣和董平，于古于今都是一样。在这种情况下，隐忍是一招，反抗又是一招，因为浮虚的世界，英雄没有共鸣。只有英雄之间惺惺相惜的梁山，才是他们灵魂的寄托之所。所以董平之归顺梁山，倒也是情理之中的事。
最后的结局
上了梁山，就算落草为寇了。为口就不免沾些匪气。于是赚开城门，杀了太守，夺了小姐，两厢私奔而去。不知董平婚后的生活是否幸福，却感慨于他的痴情万分，无论怎样的急难，还忘不了自己的心上人，也可谓一大痴人。又哀于他征方腊时的战死，为张韬一挥为二，死于非命，也不免算成古今痴情男子的一种可鉴悲剧。
