汤普森如影随形地追随邱吉尔，以至于邱吉尔的妻子克莱门汀称汤普森为“永远的讨厌鬼”。
他出生于一个普通家庭，当过快递员，后考入警察局，成为一名侦探，但是他的名字却被载入史册，人们之所以记住他的名字，是因为他给被称为“斗牛犬”的邱吉尔当了24年的贴身保镖。汤普森第一次和丘吉尔一道出行是前往中东，陪伴他们的是托马斯·爱德华·劳伦斯。当他们的渡轮在埃及亚历山大港靠岸，邱吉尔走下踏板时，码头上的人群达到了“怒火熊熊的地步”。
为了避免出现骚乱，前往开罗时，汤普森秘密地将邱吉尔带上了埃及国王福亚德的王室火车。但消息还是走漏了，当火车放慢速度通过一处路口时，车窗一侧的所有玻璃都被一群人砸坏。当一块块石头从他的车厢呼啸而过时，邱吉尔却在平静地吸着一支雪茄。汤普森认为经历了这样的骚乱后，邱吉尔会窝在自己的房间里，但他震惊地发现他的这位保护对象已经独自一个人离开了下榻的宾馆。汤普森后来找到邱吉尔时，怒气冲冲地说：“您让我的工作不可能完成。”邱吉尔软了下来，他说今后他会采取一切行动来协助自己的保镖。
汤普森鞍前马后地跟着邱吉尔旅行了20多万英里。
有一次，邱吉尔胸部感染，突然停止了呼吸。幸亏汤普森发现及时，才使他转危为安。汤普森如影随形地追随邱吉尔，以至于邱吉尔的妻子克莱门汀称汤普森为“永远的讨厌鬼”，有时甚至故意不给他饭吃。1940年6月法国沦陷后，邱吉尔亲自前往法国寻找流亡政府，他们在图尔市的一座城堡里找到了当时的法国总理雷诺。但雷诺的情妇海伦娜·波蒂丝极力反对邱吉尔提出的让法国继续抵抗的要求。争论中，她怒气冲冲地扑向邱吉尔，汤普森眼疾手快，迅速上前将其制伏，并在她身上搜出了一把匕首。
汤普森鞍前马后地跟着邱吉尔旅行了20多万英里，期间，他挫败了爱尔兰共和军、纳粹狙击手的多次暗杀企图。由于受到汤普森忠心而得力的保护，邱吉尔只受过一次意外伤害。那是1931年，丘吉尔在纽约过马路时，由于观察不周，被一辆汽车撞倒。汤普森十分清楚自己的职责。他在回忆录中写道：“我保护的是世界上最伟大的人物之一，如果稍有闪失，我下半辈子在英国会抬不起头来。”
邱吉尔对他进行了“补偿”，把女秘书玛丽·希尔伯恩介绍给他。
做保镖工作长年在外奔波，汤普森的第一任妻子忍受不了丈夫的工作，于是带着5个孩子离开了他。邱吉尔对他进行了“补偿”，把女秘书玛丽·希尔伯恩介绍给他。两人结婚时，他们在结婚登记处留下的地址是“唐宁街10号”。邱吉尔很懂得回报自己保镖的辛劳。“如果没有地方给汤普森，”在离开一家剧院时，他对声称无法为保镖提供座位的经理说，“那么也就没有我的地方。”
