古代文学史上，高启与刘伯温、宋濂并称“明初诗文三大家”，不过高启却因为4个字惹怒朱元璋被判处腰斩之刑，朱元璋甚至气得到场监刑，亲眼看他被斩为8段，更将他所有作品全数封禁，满腔怒气才得以宣泄。
高启是元末明初的文学家，不仅读书过目不忘，文学方面也有极高的造诣，有“北郭十才子”的美称，尤其是当时的主流派仍以演绎与小说为主，但高启独树一帜的挑起了发展诗歌的重担，并改变了元末以来华丽不实的诗风，为此作出巨大的贡献，不过高启却因为一篇《郡治上梁文》被送上刑场。
事实上，古代人家盖房子要上大梁时，都需要摆猪头祭神、点炮竹驱鬼，以及请文人写一篇上梁文，当时高启受邀帮时任苏州知府的魏观写文，不料这座修建的府衙选在了张士诚的宫殿遗址上，同时他也是朱元璋昔日的死对头，加上那篇上梁文提到了“龙蟠虎踞”的字眼，完全犯了朱元璋的大忌，只因为对朱元璋而言，“龙蟠虎踞之地”应当是帝王所独有，高启此举明显是在感念张士诚，背后肯定有着不可告人的企图。
气急败坏的朱元璋便下令将高启处以腰斩，甚至还亲自监斩。史料记载，高启被行刑后并没有立即死亡，而是趴在地上用半截身体的力量，手蘸着自己的鲜血，一连写下3个“惨”字，对朱元璋表达了强烈的蔑视。
