古代不少文人都会到青楼消费，若是口袋不够深，就可能倾家荡产。青楼在汉魏时期指华丽屋宇，直到唐宋时朝，衍生成高级娱乐场所，青楼渐渐成为妓院的代名词，许多达官贵人、文人墨客都会到青楼寻乐，而且还要比赛吟诗作对，才有机会见到自己心仪的小姐，消费下来更是不得了，一般百姓根本负担不起。
汉魏时期青楼一词原意为“青漆粉饰之楼”，指的是华丽的屋宇，有时还是豪门之家的代称，例如《晋书·麴允传》写到“南开朱门，北望青楼”，或是邵谒所写的《塞女行》“青楼富家女，才生便有主。”直到唐宋时期青楼演变成高级娱乐场所，而且青楼女子不仅外貌出众，还要能歌善舞，懂得琴棋书画。
古代女性想进入青楼工作必须通过层层关卡，例如年龄须在17岁以下、家庭背景无犯罪纪录、长相清秀且身材标准，肩宽臀宽有一定长度，若有特殊才艺就会受到老鸨关照，被栽培成头牌，知名度变高，身价也会跟着倍增，接待的客人自然都是知名人物。
文人、高官想见名妓也不容易，首先要先“旗楼赛诗”，就是指把诗写在旗楼影壁墙，再拿给待在房中的名妓欣赏，受到认可就能继续比赛，再来就是“打茶围”，意思是比赛品茶论道，之后是吟诗作画，藉由诗词与画作撩拨名妓的芳心，了解他们的文雅谈吐，名妓过程中并不会现身，而是待在帘子后偷偷观察。
明朝文人张应俞在《骗经》提到，“浙江杭州有一名妓，号花不如。姿态甚佳，且琴棋诗画，无不通晓。但身价颇高，不与庸俗往来，唯与豪俊交接。每宿一夜，费银六七两方得。”杭州名妓花不如作陪与见面费约6、7两白银，换算明朝物价，一两银子相当于600至800人民币，也就是花不如一夜要价3千到5千人民币，另外还有餐点与酒水费用，据传光是要明末清初的“秦淮八艳”陈圆圆唱一首歌，就得掏出5两银子。
